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Significa o mesmo que encafifar, ficar com algo na cabeça, ficar desconfiado ou suspeito, cismado, etc.
Exemplo de uso #1 O marcão ficou encasquetado quando a mina dele saiu pra pegar bebida com o amigo dele.
O marcão ficou encasquetado quando a mina dele saiu pra pegar bebida com o amigo dele.
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