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Significa não fazer favor sem visar a alguma vantagem em troca.
Exemplo de uso #1Ele não me ajudou de graça. Ele não prega prego sem estopa. Ele me cobrou um jantar depois.
#1
Significa não fazer favor sem visar a alguma vantagem em troca. É uma forma de dizer que alguém é interesseiro ou egoísta e só ajuda os outros se tiver algum benefício. Pode ser usada como uma crítica ou uma desconfiança.
Exemplo de uso #1Ela não emprestou o livro para ele de boa vontade. Ela não prega prego sem estopa. Ela esperava receber algo em troca por isso.
#2
A expressão pode ter origem náutica, pois antigamente se usava uma estopa com betume para vedar os buracos dos pregos nas tábuas dos barcos.
Exemplo de uso #1Ele é muito generoso. Ele prega prego sem estopa. Ele sempre ajuda os outros sem pedir nada em troca.