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estar de rolo com alguém quer dizer que você tá ficando com essa pessoa, quase que namorando, mas nada oficial, nada de postagem nem status do Facebook. Você está conhecendo essa pessoa pra saí sim começar a namorar.
Exemplo de uso #1E aí pedrão..tá solteiro vei? -Tô mais ou menos...tô de rolo aí com uma menina lá da academia..a gente saiu algumas vezes..tamo quase namorando..